新型基于BODIPY的荧光探针分子的设计、合成及应用研究

【摘要】有机小分子荧光探针通过荧光信号的变化完成对目标物质的识别，具有操作简单、高灵敏度、特异性选择及原位检测等特点，因此，设计合成具有应用价值的新型荧光探针分子具有重要的意义。氟硼吡咯（BODIPY）和萘作为具有优异特性的荧光发色团，被广泛的应用于荧光探针分子的设计合成中。BODIPY结构稳定，环境耐受性强，stokes位移小，摩尔消光系数大，量子产率高；而萘环分子结构简单，原料易得，探针分子易于设计、合成。本文基于BODIPY和萘荧光团分别设计合成了检测次氯酸根离子、一氧化氮气体分子以及金属锌离子的荧光探针。具体部分如下：第二章中设计并合成了以肟为识别基团，BODIPY为荧光团，氧化还原反应型的荧光探针。该探针中的肟基具有一定还原性，加入强氧化性的次氯酸根离子后，肟基氧化脱去，荧光波长蓝移，荧光有橙黄色光变为亮的绿色，大部分的ROS活性氧簇离子对次氯酸根离子的测定无干扰，同时，探针分子具有良好的pH耐受性。从而形成了高灵敏度的比率计型荧光识别模式。第三章设计并合成了以邻苯二胺为识别基团，BODIPY为荧光团，基于PET机理的反应型检测NO气体分子荧光探针。探针分子邻苯二胺基团的电荷密度比较高，能够与NO反应形成发出强绿色荧光的三唑化合物。探针对NO具有特异选择性，且与NO的响应时间快，约20min左右达到最大值。第四章设计并合成了以萘为荧光团，用于检测锌离子的荧光探针。该探针分子结构简单，原料易得，性能良好。探针分子与锌离子的络合比例为2:1，其结合常数为Ka=7.88×106M-1，其可以在中性及弱酸弱碱的条件下，高灵敏度的、特异选择性的识别锌离子。
【作者】吴凯；
【导师】韩益丰；
【作者基本信息】浙江理工大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】荧光探针；BODIPY；萘；HClO；NO；Zn2+；

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